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A ascensão de São Roque ao estatuto de Vila teve como um dos seus mais evidentes efeitos a construção da respetiva Casa da Câmara, que não chegou aos nossos dias, e que em 1798 já estava completamente arruinada. Este edifício foi certamente erguido nas proximidades da igreja Matriz, junto à ribeira da Laje.
O desenho urbano de São Roque é de uma grande simplicidade, evidenciado uma lógica linear de ocupação do território, corrente no arquipélago.
O assento humano começou junto da Ribeira da Laje e ocupou, numa primeira fase, o extremo noroeste da baía limitada a sudeste pelo Cabeço de São Miguel Arcanjo, ponto de cota elevado junto do qual Rodrigo Álvares e Isabel Vaz fundaram a ermida da mesma invocação. Só muito depois a urbe se desenvolveu para noroeste, em direção ao Cais do Pico.
Uma das razões, talvez a mais imperiosa porque a mancha construída ainda hoje apresenta uma descontinuidade entre São Roque e o Cais, é a dificuldade de acesso ao mar que o seu núcleo primitivo evidencia. O mato ainda chegava ao mar, passados mais de 100 anos do povoamento do Pico, no lugar onde se encontra o Cais do Pico.
A facilidade de acesso ao mar beneficiou de um processo de deslocação da centralidade da vila a favor do Cais e em detrimento do núcleo original.
Durante o século XVII e XVIII foi sendo construído toda a frente urbana da Rua do Cais que se iniciava a leste com a casa mais antiga, que presentemente aloja os serviços da R.I.A.C., passava pelo extremo sul da Praça da Vila e se estendia para oeste. Esta praça que rematava a norte no Cais Velho era limitada a nordeste pelo Forte do Cais, a sudoeste pelo edifício, hoje destruído, onde no início do século passado se arrumavam botes baleeiros, e a sul pela frente de edifícios que ainda hoje aí se ergue, e que foi sendo objeto de alterações ao longo dos tempos. A análise desta frente urbana que se constituiu de nascente para poente, onde remata com a habitação que aloja a Farmácia Picoense revela-nos aspetos interessantes. Um deles é o facto dos encomendadores das três casas mais antigas serem todos 4.ºs e 5.ºs netos do povoador Rodrigo Álvares.
São precisamente estes indivíduos que, afastados da administração do vínculo familiar, se afirmam na carreira militar, estabelecendo uma dinastia de capitães-mores, e construindo as suas casas nobres na proximidade do forte do Cais que defendia o principal porto da vila.
Esta estratégia de afirmação familiar materializa-se através das casas, entendidas como símbolos de poder e distinção local que expressam uma monumentalidade imbuída de um sentido de perenidade. As restantes construções dessa frente urbana são mais recentes.
O novo concelho de São Roque do Pico integrou, para além da freguesia de São Roque duas outras freguesias, a oriente a da Prainha, e a ocidente a da Madalena.
A freguesia da Prainha era uma das mais populosas da ilha, quando em 1562-64 foi atingida pela erupção dos Cabeços do Mistério/Cabeço Sapateiro, cuja violência fez fugir muitos habitantes da ilha do Pico para as ilhas vizinhas, e deu origem ao delta lávico que designamos como mistério da Prainha.
A devastação provocada obrigou à deslocação do seu núcleo habitacional para oriente e à divisão entre a Prainha de Cima e a Prainha de Baixo, esta assente no anfiteatro de terras férteis junto ao mar.
A terceira freguesia que integrou o primitivo concelho de São Roque do Pico foi a Madalena, cujo porto é descrito como um areal de areia branca, onde se carrega madeira de toda a sorte e gado para todas as outras ilhas, por ser bom porto e estar fronteiro da ilha do Faial.
O ilhéu deitado e o ilhéu em pé, fronteiros à Madalena, constituíram desde os primórdios do povoamento uma forte referência identitária desta área da ilha, confundindo-se, por vezes com a identificação da própria localidade.
(Artigo número 4 no âmbito da celebração dos 476 anos de elevação de São Roque do Pico a Vila. O texto tem como base a obra ‘Uma Sociedade do Antigo Regime – São Roque do Pico: o território e as famílias’ de Igor Espínola de França.)
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